奥斯卡之后，乔纳森的《温暖的尸体》也在合适的时间开了机，等到电影完成拍摄的时候，三方最终决定讲电影的放映时间放到2001年的情人节档期，最终电影拿到了北美1.24亿美金、全球2.04亿美金的骄人成绩。

而另一个好消息就是，乔纳森·道格拉斯在和托比·马奎尔的角色争夺当中，凭借着和哥伦比亚的良好合作关系，外加精湛的演技，最终拿下了超级英雄电影《蜘蛛侠》系列的男主角。

这可真的是不得了，《温暖的尸体》的时候，乔纳森依然是把自己的片酬折算进了投资里面，所以给人什么感觉，《蜘蛛侠》系列的大爆，算是彻底让他的片酬涨了起来，从第一部的500万美金，一直到第三部的2000万美金+10%分成，乔纳森这算是初步摸到了两千万俱乐部的门槛。

《蜘蛛侠》第二部和第三部之间的两年，乔纳森专心完成学业，最终也以优异的成绩，从耶鲁大学顺利毕业，算是完成了母亲的心愿。

《蜘蛛侠》系列之后，乔纳森沉寂了一段时间，以便让自己沉淀下来，同时为以后准备剧本，通过记忆的帮助，他最终选择了一部名叫《勇士》的电影，和他演对手戏的，正是他的好基友——杰克·吉伦哈尔。

结果两人凭借这部电影双双获得奥斯卡提名，最终乔纳森凭借这部电影，拿到了最佳男配角的头衔。

拿到奥斯卡之后，乔纳森的风头一时无两，同时他也在和小李子的竞争当中，拿到了《盗梦空间》男主角的位置，并再一次拿到2000万美金片酬+10%分成。